Historia Sylwestra jest niezwykle długa i barwna. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego imienia Silvestris, które oznacza człowieka dzikiego, żyjącego w lesie.

Początek Sylwestra datuje się na rok 999 za czasów panowania papieża Sylwestra II. Według proroctw Sybilli, w roku 1000 miał nastąpić koniec świata, którego sprawcą miał być smok Lewiatan. Tak się jednak nie stało. Uradowani ludzie zaczęli się bawić i świętować, co dało początek dzisiejszym sylwestrowym zabawom.

Inna wersja mówi, że Sylwester oraz cały karnawał swój początek zawdzięczają pogańskim świętom, takim jak na przykład bacchanalia. W Polsce tradycję sylwestrową zapoczątkowała bogata ludność naszego kraju, urządzająca wystawne przyjęcia w tę wyjątkową noc. Staropolska szlachta noworoczne toasty wznosiła nie szampanem, lecz tokajem. Aby przegonić Stary Rok strzelano z bicza.

Zwyczaj witania Nowego Roku szampanem pojawił się w Polsce dopiero w okresie powojennym. W tamtych czasach z nocą sylwestrową związanych było wiele różnych przesądów, na przykład dotyczących pierwszego gościa, jaki w Nowym Roku wejdzie do domu. Młode dziewczęta lały wtedy wosk, aby dowiedzieć się, co przyniesie im nadchodzący rok. W dawnych czasach Sylwester przybierał nieco inna formę, był zdecydowanie bardziej podobny do Wigilii, tyle tylko, że nie obwiązywał post podczas uczty.

W dzisiejszych czasach Sylwester kojarzy nam się zupełnie z czymś innym, czyli z zabawą, szampanem, hucznymi przyjęciami i głośną muzyką. Niektórzy żałują jednak, że nie praktykuje się już tradycyjnych staropolskich wróżb oraz przesądów.